Drew Brees sinh ngày 15 tháng 1 năm 1979 tại Austin, Texas. Mặc dù Brees không phải là tiền vệ to nhất hoặc thể thao nhất ở NFL, nhưng anh ấy chắc chắn là một trong những người giỏi nhất. Kể từ những ngày đầu tiên của mình, anh ấy đã buộc phải chứng minh rằng làm việc chăm chỉ và quyết tâm có thể vượt trội hơn những thứ như thể thao và kích thước. Và một điều chắc chắn là; Brees đã làm điều này thành công trong một thời gian khá dài.
Brees chơi bóng ở trường trung học Austin, Texas tại trường trung học Westlake. Trong mùa giải cao cấp của mình, Brees đã dẫn dắt đội của anh ấy giành chức vô địch Bang 5A Division II. Họ đã kết thúc mùa giải bất bại; lần duy nhất trường đạt được thành tích này.
Mặc dù được tuyển dụng nhiều khi chưa học trung học, Brees vẫn quyết định chơi bóng ở trường Đại học Purdue. Khi mọi thứ đã được nói ra và làm xong, anh ấy đã lập nhiều kỷ lục ở cả Purdue, cũng như Hội nghị Big Ten. Những kỷ lục này bao gồm nhiều đường chuyền nhất trong sự găng tay thủ môn đặng văn lâm nghiệp với 11.792, hoàn thành với 1.026 và chạm bóng với 90. Và đó chỉ là những kỷ lục lớn. Brees cũng đã giành được nhiều giải thưởng trong thời gian ở Purdue, và dẫn dắt đội đến một số trận đấu tô trong đó có Rose Bowl năm 2001.
Trong NFL Draft năm 2001, Brees đã không được chọn cho đến lần chọn tổng thể thứ 32 bởi San Diego Chargers. Các đội đã lo lắng rằng anh ấy có thể hơi nhỏ để chơi vị trí tiền vệ trong giải đấu vì anh ấy chỉ cao 6 foot.
Brees không có cơ hội chơi nhiều trong mùa giải tân binh của mình, nhưng điều này đã thay đổi trong năm thứ hai. Trong mùa giải này, anh ấy đã chuyền hơn 3.000 thước và 17 lần chạm bóng. Vào năm 2003, con số của anh ấy đã giảm khá nhiều, nhưng kể từ đó chúng đã tăng trở lại. Anh ấy đã đăng quang mùa giải tốt nhất của mình từ trước đến nay vào năm 2006 với New Orleans Saints. Trong năm nay Brees kết thúc với 4,418 thước Anh trên 554 lần hoàn thành. Con số này là ngoài 26 lần chạm bóng và chỉ có 11 lần đánh chặn.